Với gần 30 năm kinh nghiệm tranh tụng tại các cơ quan xét xử, bao gồm Tòa Phúc thẩm Hành chính (Phân ban Di trú và Tị nạn) và các cơ quan tiền nhiệm, luật sư Harry Grossman là chuyên gia trong việc giải quyết các vấn đề di trú phức tạp như bác/hủy visa do lý lịch tư pháp không đạt yêu cầu, bị giam giữ, xin miễn trừ điều kiện về sức khỏe và các khiếu nại, vấn đề từ cơ quan quản lý chuyên ngành.
Bên cạnh đó, với kinh nghiệm phong phú và khả năng cập nhật kiến thức trong lĩnh vực pháp lý về di trú và tị nạn, Luật sư Harry cũng tham gia thuyết trình tại nhiều hội thảo và chuyên đề do Viện Luật pháp Victoria (Law Institute of Victoria) và Trung tâm Pháp lý Di trú (bây giờ là Tổ chức Pháp lý về Người Tị Nạn) tổ chức, được các tổ chức pháp lý tín nhiệm. Ông cũng từng được biết đến là chủ tịch Ủy ban Di trú của Viện Luật Victoria.